The Holy Grail War adalah battle royale di antara tujuh magi yang berperan sebagai Master. Master, melalui penggunaan segel perintah yang diberikan saat mereka memasuki perang, memerintahkan Roh Pahlawan yang dikenal sebagai Servant untuk bertarung demi mereka dalam pertempuran. Dalam Perang Cawan Suci Kelima, Rin Toosaka adalah salah satu penyihir yang memasuki kompetisi. Dengan Servantnya, Archer, dia berharap mendapatkan hadiah tertinggi — Holy Grail, artefak magis yang mampu mengabulkan keinginan pemakainya.
Salah satu teman sekelas Rin, Emiya Shirou, secara tidak sengaja memasuki kompetisi dan akhirnya memimpin seorang Servant miliknya yang dikenal sebagai Sabre. Saat mereka menghadapi musuh bersama, Rin dan Shirou memutuskan untuk membentuk aliansi sementara saat mereka menantang lawan mereka dalam Perang Cawan Suci.