Meskipun kedamaian akhirnya kembali ke Ikebukuro, banyak kejadian aneh telah menjadi pemandangan umum di sekitar kota. Salah satu kasus tersebut adalah pengejaran terus-menerus oleh polisi terhadap Celty Sturluson, Penunggang Tanpa Kepala. Selain itu, seseorang telah memberikan hadiah besar padanya, memicu motivasi anggota geng di mana-mana untuk mulai mencari makhluk gaib itu juga. Sementara itu, Mikado Ryuugamine didekati oleh Aoba Kuronuma, seorang adik kelas misterius dengan niat yang tidak diketahui, yang mengungkapkan bahwa dia mengetahui identitas asli Mikado.
Tapi ketenangan Ikebukuro berumur pendek, karena ancaman baru muncul dalam bentuk seorang pembunuh yang memakai nama samaran “Hollywood”, yang dikenal memakai topeng berbeda setiap kali mereka melakukan kejahatan. Karena berbagai peristiwa yang terjadi terbukti terhubung lagi, Ikebukuro dilemparkan ke dalam konflik lain yang mengancam untuk melanda seluruh kota dalam kekacauan.