Serangkaian spesial 3-5 menit yang dibundel dengan DVD HighSchool DxD dan Blu-ray. Mereka adalah rangkaian episode yang berdiri sendiri yang bukan merupakan bagian dari alur cerita secara khusus.
Spesial 1: Pergi Berjemur! – Klub Penelitian Ilmu Gaib mengadakan tamasya pantai.
Spesial 2: Pelatihan Pribadi Issei! – Issei diberi pelajaran sihir oleh Akeno.
Spesial 3: A Little Bold, Koneko-Chan … Nyan! – Koneko secara tidak sengaja mengubah kepribadiannya secara ajaib, membuatnya sangat aktif secara seksual dan membalikkan preferensi seksualnya.
Spesial 4: Kisah Tak Terungkap dari Kelahiran Dress Break! – Beberapa kilas balik tentang bagaimana Issei pertama kali mengetahui dan akhirnya menyempurnakan gerakan istimewanya, Dress Break.
Spesial 5: Membuat Udon! – Sebagai bagian dari penalti karena kalah dalam taruhan, Sona dan Tsubaki membuat udon untuk Klub Penelitian Ilmu Gaib tetapi udon menjadi hidup dengan cara yang aneh …
Spesial 6: Transformasi Asia! – Asia ingin membuktikan bahwa dia sama buruknya dengan iblis manapun dengan menggunakan ide-ide yang ditemukan di majalah Issei, berdandan seperti pelacur dan merayunya.