Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Zoku menjawab segera setelah peristiwa musim pertama, melanjutkan petualangan Klub Layanan Relawan — Hachiman Hikigaya yang tidak memihak, Yui Yuigahama yang ceria, dan Yukino Yukinoshita yang kompetitif — karena Zoku mendedikasikan dirinya untuk membantu siswa mana pun dengan masalah yang mungkin mereka hadapi wajah.
Dengan perpecahan di antara kelompoknya sendiri yang semakin lebar, Hachiman mulai menyadari bahwa kemampuannya untuk segera mencapai akar masalah orang lain adalah pedang bermata dua: terkadang solusi terbaik belum tentu yang paling tepat.